เคมีอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามในชีวิตประจำวัน
PAT
ออกสอบ
น้อย
O-NET
ออกสอบ
น้อย
วิชาสามัญ
ออกสอบ
33%
A-LEVEL
ออกสอบ
น้อย
สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
PAT
ออกสอบ
น้อย
O-NET
ออกสอบ
น้อย
วิชาสามัญ
ออกสอบ
33%
A-LEVEL
ออกสอบ
น้อย

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามในชีวิตประจำวัน

ยอดวิว 161.7k

แบบฝึกหัด

EASY

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามในชีวิตประจำวัน

MEDIUM

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามในชีวิตประจำวัน

HARD

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามในชีวิตประจำวัน

เนื้อหา

สืบค้นข้อมูลและนำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม ที่พบในชีวิตประจำวัน

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยวที่กล่าวถึงในที่นี้คือ แอลเคน (alkane) เป็นสารประกอบ อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยว (single bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ (C-C)  

แอลเคนเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นน้ำมันดิบ (petroleum refining)  โดยกระบวนการกลั่นลำดับส่วนในหอกลั่น สารจะถูกแยกตามจุดเดือด 

ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลเคน

  1. แก๊สมีเทน (methane, CH4) ใช้เป็นเชื้อเพลิงผลิตกระแสไฟฟ้า เป็นเชื้อเพลิงสำหรับยานยนต์ เรียกว่า แก๊สธรรมชาติสำหรับยานยนต์ (Natural Gas for Vehicles, NGV) หรือแก๊สธรรมชาติอัด (Compressed Natural Gas, CNG) และใช้เป็นสารตั้งต้นหรือวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล (methanol, CH3OH)
  2. แก๊สอีเทน (ethane, C2H6) และแก๊สโพรเพน (propane, C3H8) ใช้ผลิตเอทิลีน (ethylene, C2H4) และโพรพิลีน (propylene, C3H6) เพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นหรือมอนอเมอร์ในการผลิตเม็ดพลาสติก
  3. แก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทน (butane, C4H10) ใช้เป็นแก๊สหุงต้ม แก๊สทั้ง 2 ได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกว่า แก๊สปิโตรเลียมเหลว (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG)
  4. เพนเทน (pentane, C5H12) และเฮกเซน (hexane, C6H14) ใช้เป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์สารเคมี และในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืชและน้ำหอม
  5. ไซโคลเฮกเซน (cyclohexane) ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแลกเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น เบนซีน
  6. ออกเทน (octane, C8H18) ใช้ทำน้ำมันเบนซิน หรือที่เรียกว่าแก๊สโซลีน
  7. แอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนตั้งแต่ 12 ถึง 18 คาร์บอน ใช้เป็นน้ำมันก๊าด (kerosene) น้ำมันดีเซล น้ำมันเตา และเชื้อเพลิงเจ็ต
  8. แอลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนมากกว่า 20 อะตอม สามารถใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่นและวาสลีน
  9. แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ มีอะตอมคาร์บอนประมาณ 25 อะตอม สามารถนำไปใช้เป็นไข และพาราฟินได้  ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้น และยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช
  10. แอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอน 35 อะตอมหรือมากกว่า สามารถนำไปใช้เป็นยางมะตอย ทำถนนได้

ตัวอย่าง โทษของแอลเคน

แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว (non-polar molecule) จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้วได้ดี เช่น ไขมันและน้ำมัน  
ดังนั้นการสูดดมไอของแอลเคนจึงเป็นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ  โดยแอลเคนจะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของปอด ถ้าสูดดมในปริมาณที่มาก นอกจากจะทำให้เกิดการระคายเคืองในหลอดลมและปอดแล้ว ยังก่อให้เกิดการขาดออกซิเจนด้วย  

อาการที่เกิดขึ้นอาจมีได้ดังนี้ คือ

วิงเวียน ปวดศีรษะ คลื่นไส้ อ่อนเพลีย  ง่วงนอนและอาจตายได้หากขาดออกซิเจนนานเกินไป  

นอกจากนี้ ถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งและแตก เพราะไขมันถูกชะล้างออกไป ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้น  นอกจากนั้นยังทำให้ผิวหนังมีความต้านทานต่อเชื้อโรคและอาการแพ้ได้น้อยลง เพราะไขมันธรรมชาติที่เคลือบผิวหนัง ซึ่งทำหน้าที่เป็นเกราะป้องกันไม่ให้เชื้อโรคเข้าสู่ร่างกายได้ง่ายถูกชะล้างไป  

เมื่อสัมผัสสารเฮกเซนที่เข้มข้นจะเกิดอาการแบบเฉียบพลัน คือ

ปวดศรีษะ คลื่นไส้ อาเจียน 

ถ้าได้รับความเข้มข้นต่ำต่อเนื่องนานกว่า 1 เดือน จะเริ่มมีอาการเบื่ออาหาร น้ำหนักตัวลด ชาที่ปลายเท้าปลายนิ้ว กล้ามเนื้อจะอ่อนแรง ลีบถึงขั้นชาแขนเป็นอัมพฤกษ์อัมพาต


ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ที่กล่าวถึงในที่นี้คือ แอลคีน (alkene) เป็นสารประกอบ อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะคู่ (double bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ (C=C)

ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลคีน

  1. แอลคีนและอนุพันธ์ ใช้เป็นสารตั้งต้น (มอนอเมอร์; monomer) ในการผลิตพอลิเมอร์ (polymer) เช่น
    • อีทีนหรือเอทิลีน (ethene หรือ ethylene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิเอทิลีน (polyethylene) ใช้ทำถุงพลาสติก ดอกไม้พลาสติก ของเล่นเด็ก ฯลฯ
    • โพรพีนหรือโพรพิลีน (propene or propylene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิโพรพิลีน (polypropylene) ใช้ทำบรรจุภัณฑ์อาหาร ถุงพลาสติกใส่ของร้อน โต๊ะ เก้าอี้ ฯลฯ
    • สไตรีน (styrene) เป็นมอนอเมอร์สำหรับผลิตพอลิสไตรีน (polystyrene) ใช้ทำแก้วโฟมที่ใช้แล้วทิ้ง จาน ถาดพลาสติกใส่อาหาร วัสดุกันกระแทก เป็นฉนวนสำหรับภาชนะเก็บของเย็นและของร้อน ฯลฯ
    • ไวนิลคลอไรด์ (vinyl chloride) ใช้ผลิตพอลิ(ไวนิลคลอไรด์) (poly(vinyl chloride)) ใช้ทำฉนวนหุ้มสายไฟ ท่อน้ำ ท่อพีวีซี ข้อต่อ ฯลฯ
  2. เอทิลีน (ethylene) ใช้เป็นสารเร่งการสุกของผลไม้ประเภทตามฤดูกาล (climacteric fruit) เช่น กล้วย มะม่วง ละมุด ทุเรียน มะเขือเทศ  
    ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตแก๊สมัสตาร์ด (mustard gas หรือ war gas)  ใช้เป็นยาสลบทั่วไป (general anesthetic) และใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเอทานอล (ethanol) ฯลฯ
  3. แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนี (limonene) ซึ่งให้กลิ่นมะนาว
  4. แอลคีนใช้เป็นวัตถุดิบหรือสารตั้นต้นในการผลิตสารอื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตยางสังเคราะห์ และสารอื่นๆ

ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะสาม

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะสามคือ แอลไคน์ (alkyne) ที่สำคัญซึ่งพบในชีวิตประจำวัน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะสาม (triple bond) ที่เกิดจากคาร์บอนอะตอม 2 อะตอมเชื่อมต่อกัน (Cbold identical toC)

ตัวอย่างและประโยชน์ของแอลไคน์

  1. แอลไคน์ที่รู้จักกันทั่วไปคือ อีไทน์ (ethyne) หรืออะเซทิลีน (acetylene, C2H2) เป็นแก็สไม่มีสี เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2) และน้ำ
    ดังสมการข้างล่าง
space space space space space space space space space space space space space space Ca C subscript 2 open parentheses s close parentheses space plus space 2 H subscript 2 O open parentheses I close parentheses space space rightwards arrow space space H bond C triple bond C bond H space open parentheses g close parentheses space plus space Ca left parenthesis O H right parenthesis subscript 2 open parentheses aq close parentheses                       ethyne

ในทางอุตสาหกรรม สามารถเตรียมอีไทน์ (ethyne)  ได้จากแก๊สมีเทน (CH4) โดยการให้ความร้อนสูง ๆ ในเวลาที่สั้นมาก

ดังสมการข้างล่าง

2 C H subscript 4 open parentheses g close parentheses space yields with 0.01 minus sign 0.01 space s below and 1500 space to the power of o C space on top H bond C triple bond C bond H space open parentheses g close parentheses space plus space 2 H subscript 2 open parentheses g close parentheses
           ethyne
  1. แก๊สผสมระหว่างอะเซทิลีน (acetylene, C2H2) กับ O2 ในอัตราส่วนที่เหมาะสม เรียกว่า oxy-acetylene flame ให้เปลวไฟที่ร้อนสูงถึง 3000 OC ใช้เชื่อมโลหะและตัดโลหะได้
  2. อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารอินทรีย์ต่าง ๆ เช่น ethanoic acid, ethanal, acrylic acid และตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไตรคลอโรอีเทน (trichloroethane)
  3. อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ชนิดต่างๆ เช่น ไวนิลคลอไรด์ (vinyl chloride) ซึ่งเป็นสารตั้งต้น (monomer) สำหรับพอลิไวนิลคลอไรด์ และคลอโรพรีน (chloroprene) เป็นสารตั้งต้น (monomer) สำหรับยางสังเคราะห์นีโอพรีน (synthetic rubber neoprene)
  4. อีไทน์ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิอะเซทิลีน (polyacetylene) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีสมบัตินำไฟฟ้าได้
  5. อีไทน์ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่างในโคมไฟหาบเร่ (hawker’s lamp)
  6. อีไทน์ใช้สำหรับเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ให้เร็วขึ้น
  7. ใช้ประโยชน์ทางด้านการแพทย์ เช่น ยาชื่อ Selegiline มีหมู่ฟังก์ชันพันธะสามเป็นองค์ประกอบ ใช้รักษาโรคพาร์กินสัน ซึ่งเป็นโรคความเสื่อมของเซลล์ประสาท

ตัวอย่างโทษของแอลไคน์

  1. Histrionicotoxin เป็นสารที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลไคน์ ที่มีความเป็นพิษ พบได้ในผิวหนังของกบ


ตัวอย่างสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบอะโรมาติก (aromatic) ไฮโดรคาร์บอนหมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงด้วยพันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่

ตัวอย่าง ประโยชน์และโทษของของเบนซีนและอนุพันธ์

  1. เบนซีน (benzene) ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมเคมี เช่น สีพ่น สีทาบ้าน หมึกพิมพ์ เป็นต้น และสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ เช่น เอทิลเบนซีน (ethylbenzene) ไซโคลเฮกเซน (cyclohexane) ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) คลอโรเบนซีน (chlorobenzene) และมาลีอิกแอนไฮโดรด์ (maleic anhydride)

โทษของเบนซิน คือ หากสูดดมเบนซีนเข้าสู่ร่างกายในปริมาณมาก จะทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียนและอาจถึงตายได้ เนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว รวมทั้งการสัมผัสกับเบนซีนต่อเนื่องกันเป็นเวลานานๆ จะทำให้ไขอ่อนในโพรงกระดูกซึ่งทำหน้าที่สร้างเม็ดเลือดถูกทำลาย

ดังนั้น ถ้าไม่จำเป็นต้องใช้เบนซีน ควรใช้โทลูอีนเป็นตัวทำละลายแทน 

  1. โทลูอีน (toluene) ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับแล็คเกอร์ ใช้ทำสี ยา และวัตถุระเบิด
  2. ไซลีน (xylene) นิยมใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมัน ใช้ทำความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์
  3. ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตอะนิลีน (aniline) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่าง ๆ
  4. ฟีนอล (phenol) ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรค พลาสติก โดยฟีนอลเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเบกาไลต์ (Bakelite) มีชื่อทางการค้าคือ phenol formaldehyde resin
  5. แนฟทาลีน (naphthalene) หรือที่รู้จักกันทั่วไปคือลูกเหม็น ใช้ใล่แมลง